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Titre du document / Document title

Procyanidin oligomers. A new method for 4→8 interflavan bond formation using C8-boronic acids and iterative oligomer synthesis through a boron-protection strategy

Auteur(s) / Author(s)

DENNIS Eri G. (1 2) ; JEFFERY David W. (2) ; JOHNSTON Martin R. (1) ; PERKINS Michael V. (1) ; SMITH Paul A. (2) ;

Affiliation(s) du ou des auteurs / Author(s) Affiliation(s)

(1) School of Chemical and Physical Sciences, Flinders University, GPO Box 2100, Adelaide 5001, South Australia, AUSTRALIE
(2) The Australian Wine Research Institute, PO Box 197, Glen Osmond 5064, South Australia, AUSTRALIE

Résumé / Abstract

Interest in the synthesis of procyanidin (catechin or epicatechin) oligomers that contain the 4→8 interflavan linkage remains high, principally due to research into their health effects. A novel coupling utilising a C8-boronic acid as a directing group was developed in the synthesis of natural procyanidin B3 (i.e., 3,4-trans-(+)-catechin-4α→8-(+)-catechin dimer). The key interflavan bond was forged using a novel Lewis acid-promoted coupling of C4-ether 6 with C8-boronic acid 16 to provide the α-linked dimer with high diastereoselectivity. Through the use of a boron protecting group, the new coupling procedure was extended to the synthesis of a protected procyanidin trimer analogous to natural procyanidin C2.

Revue / Journal Title

Tetrahedron    ISSN  0040-4020   CODEN TETRAB 

Source / Source

2012, vol. 68, no1, [Note(s): 11, 340-348 [10 p.]] (26 ref.)

Langue / Language

Anglais

Editeur / Publisher

Elsevier, Kidlington, ROYAUME-UNI  (1957) (Revue)

Mots-clés anglais / English Keywords

Boron Organic compounds

;

Boronic acid derivative

;

Oxygen heterocycle

;

Epimer

;

Polyphenol

;

Flavonoid

;

Benzylic compound

;

Trimer

;

Protecting group

;

Diastereoselectivity

;

Ether

;

Lewis acid

;

Dimer

;

Catechin

;

Protection

;

Organic boron compounds

;

Chemical synthesis

;

Boronic acids

;

Oligomer

;

Mots-clés français / French Keywords

Bore Composé organique

;

Boronique acide dérivé

;

Epicatéchine

;

Procyanidine

;

Hétérocycle oxygène

;

Epimère

;

Polyphénol

;

Flavonoïde

;

Composé benzylique

;

Trimère

;

Groupe protecteur

;

Diastéréosélectivité

;

Ether

;

Acide Lewis

;

Dimère

;

Catéchine

;

Protection

;

Bore composé organique

;

Synthèse chimique

;

Boronique acide

;

Oligomère

;

Mots-clés espagnols / Spanish Keywords

Boro Compuesto orgánico

;

Heterociclo oxígeno

;

Epímero

;

Polifenol

;

Flavonoide

;

Compuesto benzílico

;

Trímero

;

Grupo protector

;

Diastereoselectividad

;

Eter

;

Acido Lewis

;

Dímero

;

Catequina

;

Protección

;

Síntesis química

;

Oligómero

;

Mots-clés d'auteur / Author Keywords

Iterative synthesis

;

Procyanidin oligomers

;

Lewis acid-promoted coupling

;

Benzyl ether

;

Procyanidin B3

;

Boron-protection

;

Localisation / Location

INIST-CNRS, Cote INIST : 8899, 35400050738591.0400

Nº notice refdoc (ud4) : 25254810



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