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Transformation des stérols pendant la fabrication du squalène végétal : incidences de cette transformation sur la présence de stéranes dans le squalane d'origine olive = Transformation of sterols during the manufacture of vegetable squalene : the effects of this transformation on the presence of steranes in squalane from olives

Auteur(s) / Author(s)

CECCHI G. ⁽¹⁾ ;

Affiliation(s) du ou des auteurs / Author(s) Affiliation(s)

⁽¹⁾ L'Université de Marseille, LIPOCHIM, « Bois Fleury », Le Noisetier, 322, rue Pierre Doize, 13010 Marseille, FRANCE

Résumé / Abstract

Le squalane d'origine végétale utilisé en cosmétique provient de l'hydrogénation du squalène obtenu par distillation à partir des condensats de raffinage physique d'huile d'olive (CRPHO), après estérification des acides gras libres, constituants majoritaires de ces condensats, sous forme de triglycérides par le glycérol. Parallèlement, ces acides gras sont estérifiés par les stérols libres toujours présents dans les CRPHO, donnant lieu à la formation de stérides qui viennent s'ajouter à ceux préexistant. Sous l'effet de la température nécessaire à la distillation du squalène (260°C - 280°C), nous montrons que ces stérides sont le siège d'un transfert électronique à six centres conduisant, par une pseudodéshydratation indirecte des stérols, à l'obtention de stérènes et à la libération d'acides gras. Ces stérènes qui sont partiellement entraînés par le squalène viennent s'ajouter à ceux préexistant dans les CRPHO qui proviennent de la déshydratation directe qui affecte les stérols libres pendant l'étape de décoloration du raffinage physique. Dans le cas du β-sitostérol, qui constitue plus de 75 % de la fraction stérolique de l'huile d'olive, on obtient du stigmasta-3,5-diéne qui est totalement transformé en stigmastane sous ces deux formes α et β pendant l'hydrogénation du squalène, ce stérane étant le traceur de l'origine végétale de ce squalane. La mise en oeuvre de la technique analytique de couplage CG/SM (chromatographie en phase gazeuse/spectrométrie de masse) a permis de caractériser la présence d'α-cholestane dans 18 échantillons commerciaux de squalane-olive, dans des proportions variables allant du niveau de la trace à celui de pourcentages directement mesurables par chromatographie en phase gazeuse. Compte tenu des teneurs habituellement basses en cholestérol de la fraction stérolique de l'huile d'olive (< 0,3 %), certaines valeurs trouvées pour l'α-cholestane sont anormalement élevées. L'existence de ces valeurs excessivement hautes peut s'expliquer par la pratique de l'introduction de cholestérol libre, utilisé comme produit dénaturant dans les sous-produits de raffinage de l'huile d'olive, comme cela a pu être constaté dans certains CRPHO. Pendant la phase d'estérification des acides gras libres par le glycérol, le cholestérol libre sera estérifié en stérides donnant lieu à la formation de cholesta-3,5-diène et, par voie de conséquence, à la formation de cholestane sous ses formes α et β, pendant l'hydrogénation du squalène.

Revue / Journal Title

OCL. Oléagineux, corps gras, lipides   ISSN 1258-8210 

Source / Source

1998, vol. 5, n^o2, pp. 149-156 (19 ref.)

Langue / Language

Français
Revue : Anglais

Editeur / Publisher

Libbey-Eurotext, Montrouge, FRANCE  (1994) (Revue)

Mots-clés anglais / English Keywords

Raw materials ; Squalane ; Hydrocarbon ; Triterpene ; Plant origin ; Olive oil ; Vegetable fat ; Cosmetic ; Refining ; Deodorizing ; Distillation ; Steroid ; Quality control ; Coupled method ; Gas chromatography ; Mass spectrometry ; Chemical analysis ; Commercial form ;

Mots-clés français / French Keywords

Matière première ; Squalane ; Hydrocarbure ; Triterpène ; Origine végétale ; Huile olive ; Corps gras végétal ; Cosmétique ; Raffinage ; Désodorisation ; Distillation ; Stéroïde ; Contrôle qualité ; Méthode couplée ; Chromatographie phase gazeuse ; Spectrométrie masse ; Analyse chimique ; Forme commerciale ; α-Cholestane ; α-Stigmastane ;

Mots-clés espagnols / Spanish Keywords

Materia prima ; Hidrocarburo ; Triterpeno ; Origen vegetal ; Aceite oliva ; Grasa vegetal ; Cosmético ; Refinación ; Desodorización ; Destilación ; Esteroide ; Control calidad ; Método acoplado ; Cromatografía fase gaseosa ; Espectrometría masa ; Análisis químico ; Forma comercial ;

Localisation / Location

INIST-CNRS, Cote INIST : 22926, 35400007703409.0180