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Titre du document / Document title

Oppolzer sultam directed aldol as a key step for the stereoselective syntheses of antitumor antibiotic belactosin C and its synthetic congeners

Auteur(s) / Author(s)

KUMARASWAMY Gullapalli (1) ; PADMAJA Mogilisetti (1) ; MARKONDAIAH Bekkam (1) ; JENA Nivedita (1) ; SRIDHAR Balasubramanian (2) ; MARELLI UDAYA KIRAN (3) ;

Affiliation(s) du ou des auteurs / Author(s) Affiliation(s)

(1) Organic Division-III, Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad 500 007, INDE
(2) Laboratory of X-ray crystallography, Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad 500 007, INDE
(3) NMR Division, Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad 500 007, INDE

Résumé / Abstract

Formula Chem. An efficient protocol has been developed using D-(2R)-Oppolzer sultam as a chiral auxiliary for generating anti/ syn diastereomers with high enantiopurity and utilized in the efficient synthesis of natural product belactosin C and their synthetic congeners. It has been observed that a variation in the stoichiometry of the Lewis acid led to a difference in anti/syn selectivity.

Revue / Journal Title

Journal of organic chemistry    ISSN  0022-3263   CODEN JOCEAH 

Source / Source

2006, vol. 71, no1, pp. 337-340 [4 page(s) (article)]

Langue / Language

Anglais

Editeur / Publisher

American Chemical Society, Washington, DC, ETATS-UNIS  (1936) (Revue)

Mots-clés anglais / English Keywords

Oxygen heterocycle

;

Lactone

;

Antibiotic

;

Antineoplastic agent

;

Chemical synthesis

;

Stereoselectivity

;

Aldol

;

Sultam

;

Mots-clés français / French Keywords

Oxétan-2-one dérivé

;

Belactosine C

;

Hétérocycle oxygène

;

Lactone

;

Antibiotique

;

Anticancéreux

;

Synthèse chimique

;

Stéréosélectivité

;

Aldol

;

Sultame

;

Mots-clés espagnols / Spanish Keywords

Heterociclo oxígeno

;

Lactona

;

Antibiótico

;

Anticanceroso

;

Síntesis química

;

Estereoselectividad

;

Aldol

;

Sultam

;

Localisation / Location

INIST-CNRS, Cote INIST : 602, 35400015672356.0430

Nº notice refdoc (ud4) : 17720065



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