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Titre du document / Document title

Synthèse asymétrique du kétoprofène par protonation stéréosélective du mélange racémique = Asymmetric sytnhesis of ketoprofen by stereoselective protonation of its racemate

Auteur(s) / Author(s)

Natt François ; Jacquier Robert (Directeur de thèse) ;

Affiliation(s) du ou des auteurs / Author(s) Affiliation(s)

Université de Montpellier 2, Montpellier, FRANCE (Université de soutenance)

Résumé / Abstract

Ce travail est centré sur la synthèse asymétrique par déracémisation d'un acide 2-arylpropionique: le kétoprofène. L'originalité de notre approche réside dans l'utilisation de nouveaux inducteurs chiraux, supportés ou non. La déracémisation en phase solide du kétoprofène ou de l'un de ses précurseurs (le kétonitrile) nous a permis d'obtenir ces molécules avec des excès énantiomériques allant jusqu'à 42%. La déracémisation en phase homogène du kétoprofène a été envisagée selon deux principes: ― la protonation diastéréosélective d'énolates de lithium du kétoprofène dérivatisé par différents inducteurs chiraux liés soit par formation d'un ester soit par formation d'une oxime, a permis d'obtenir le S-(+)-kétoprofène avec 40% d'excès énantiomérique; ― la protonation énantiosélective du cétène correspondant au kétoprofène a permis d'obtenir (en utilisant les deux énantiomères de notre source chirale de protons) les deux énantiomères du kétoprofène avec des excès énantiomériques atteignant 97% et avec un rendement supérieur à 80% à partir du kétoprofène racémique

Source / Source

Travaux Universitaires - Thèse nouveau doctorat
1993  [Note(s) :  [171 p.]] (bibl.: 122 ref.)  (Année de soutenance : 1993) (No :  93 MON2 0152)

Langue / Language

Français

Mots-clés anglais / English Keywords

Optical resolution

;

Protonation

;

Stereoselectivity

;

Ketenes

;

Benzenic compound

;

Carboxylic acid

;

Mots-clés français / French Keywords

Dédoublement optique

;

Protonation

;

Stéréosélectivité

;

Cétènes

;

Composé benzénique

;

Kétoprofène

;

Acide carboxylique

;

Mots-clés espagnols / Spanish Keywords

Desdoblamiento óptico

;

Protonación

;

Estereoselectividad

;

Cetenas

;

Compuesto bencénico

;

Acido carboxílico

;

Localisation / Location

INIST-CNRS, Cote INIST : T 91699

Nº notice refdoc (ud2m) : 158750

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