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Titre du document / Document title

The C-4 stereochemistry of leucocyanidin substrates for anthocyanidin synthase affects product selectivity

Auteur(s) / Author(s)

TURNBULL Jonathan J. (1) ; NAGLE Michael J. (2) ; SEIBEL Jürgen F. (1) ; WELFORD Richard W. D. (1) ; GRANT Guy H. (2) ; SCHOFIELD Christopher J. (1) ;

Affiliation(s) du ou des auteurs / Author(s) Affiliation(s)

(1) The Oxford Centre for Molecular Sciences and The Dyson Perrins Laboratory, The Department of Chemistry, South Parks Road, Oxford OX1 3QY, ROYAUME-UNI
(2) The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory, The Department of Chemistry, South Parks Road, Oxford OX1 3QZ, ROYAUME-UNI

Résumé / Abstract

Anthocyanidin synthase (ANS), an iron(II) and 2-oxoglutarate (20G) dependent oxygenase, catalyses the penultimate step in anthocyanin biosynthesis by oxidation of the 2R,3S,4S-cis-leucoanthocyanidins. It has been believed that in vivo the products of ANS are the anthocyanidins. However, in vitro studies on ANS using optically active cis- and trans-leucocyanidin substrates identified cyanidin as only a minor product; instead both quercetin and dihydroquercetin are products with the distribution being dependent on the C-4 stereochemistry of the leucocyanidin substrates.

Revue / Journal Title

Bioorganic & medicinal chemistry letters    ISSN  0960-894X 

Source / Source

2003, vol. 13, no21, pp. 3853-3857 [5 page(s) (article)]

Langue / Language

Anglais

Editeur / Publisher

Elsevier, Amsterdam, PAYS-BAS  (1991) (Revue)

Mots-clés anglais / English Keywords

Enzyme

;

Anthocyanidin

;

Quercetin

;

Flavonoid

;

Reaction product

;

Enzymatic activity

;

Oxidoreductases

;

Stereoselectivity

;

Substrate

;

Mots-clés français / French Keywords

Enzyme

;

Flavane dérivé

;

Leucocyanidine

;

Quercétine(dihydro)

;

Anthocyanidin synthase

;

Anthocyanidine

;

Quercétine

;

Flavonoïde

;

Produit réaction

;

Activité enzymatique

;

Oxidoreductases

;

Stéréosélectivité

;

Substrat

;

Mots-clés espagnols / Spanish Keywords

Enzima

;

Antocianidina

;

Quercetina

;

Flavonoide

;

Producto reacción

;

Actividad enzimática

;

Oxidoreductases

;

Estereoselectividad

;

Substrato

;

Localisation / Location

INIST-CNRS, Cote INIST : 22446, 35400011247369.0470

Nº notice refdoc (ud4) : 15176584



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