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Studies on the chemical constituents of stem bark of Millettia leucantha: Isolation of new chalcones with cytotoxic, anti-herpes Simplex virus and anti-inflammatory activities

Auteur(s) / Author(s)

PHRUTIVORAPONGKUL Ampai ⁽¹⁾ ; LIPIPUN Vimolmas ⁽¹⁾ ; RUANGRUNGSI Nijsiri ⁽¹⁾ ; KIRTIKARA Kanyawim ⁽²⁾ ; NISHIKAWA Kiyohiro ⁽³⁾ ; MARUYAMA Sakiko ⁽³⁾ ; WATANABE Toshiko ⁽⁴⁾ ; ISHIKAWA Tsutomu ⁽⁴⁾ ;

Affiliation(s) du ou des auteurs / Author(s) Affiliation(s)

⁽¹⁾ Faculty of Pharmaceutical Sciences, Chulalongkorn University, Bangkok 10330, THAILANDE
⁽²⁾ National Center for Genetic Engineering and Biotechnology; 73/1 Rama VI Road, Rajathevee, Bangkok 10400, THAILANDE
⁽³⁾ Drug Research Department. R&D Division, Nippon Kayaku Co., Ltd, 3-31-12 Shimo, Kita-ku, Tokyo 115-8588, JAPON
⁽⁴⁾ Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Chiba University; 1-33 Yayoi, Inage-ku, Chiba 263-8522, JAPON

Résumé / Abstract

Four new chalcone derivatives (1, 4, 7, 10) were isolated from the stem bark of Millettia leucantha KURZ (Leguminosae) along with two known ones (2, 6) and five known flavones (3, 5, 8, 9, 11). Structure elucidation and unambiguous assignment of the isolates were achieved with the aid of ID and 2D NMR extensive studies. Correlation of 10 to 4 was successfully done by reduction with Et₃SiH/CF₃CO₂H. Moderate cytotoxic activity was observed in chalcones (1, 10), whereas dihydrochalcones (4, 6) showed moderate anti-Herpes Simplex Virus (HSV) activity. Interestingly, flavone 8 showed significant anti-inflammatory effects inhibiting both cyclooxygenase (COX)-1 and -2.

Revue / Journal Title

Chemical and pharmaceutical bulletin    ISSN  0009-2363   CODEN CPBTAL 

Source / Source

2003, vol. 51, n^o2, pp. 187-190 [4 page(s) (article)] (20 ref.)

Langue / Language

Anglais

Editeur / Publisher

JAACC, Tokyo, JAPON  (1958) (Revue)

Mots-clés anglais / English Keywords

Vertebrata

;

Mammalia

;

Rodentia

;

Enzyme

;

Oxidoreductases

;

Virus

;

Herpesviridae

;

Alphaherpesvirinae

;

Spermatophyta

;

Angiospermae

;

Dicotyledones

;

Asia

;

In vitro

;

Human

;

Lung

;

Cell line

;

Tumor cell

;

Antineoplastic agent

;

Cytotoxicity

;

Animal

;

Mouse

;

Isozyme

;

Selectivity

;

Prostaglandin-endoperoxide synthase

;

Enzyme inhibitor

;

Non steroidal antiinflammatory agent

;

Herpesvirus hominis

;

Antiviral

;

Biological activity

;

Geometrical configuration

;

Structural analysis

;

Aromatic compound

;

Bicyclic compound

;

Oxygen heterocycle

;

Enol ether

;

Ether

;

Ketone

;

Enone

;

Benzenic compound

;

Pharmacognosy

;

Leguminosae

;

Bark

;

Stem

;

Thailand

;

Medicinal plant

;

Plant origin

;

Isolation

;

Mots-clés français / French Keywords

Vertebrata

;

Mammalia

;

Rodentia

;

Enzyme

;

Oxidoreductases

;

Virus

;

Herpesviridae

;

Alphaherpesvirinae

;

Spermatophyta

;

Angiospermae

;

Dicotyledones

;

Asie

;

Lignée NCIH460

;

Millettia leucantha

;

1,3-Benzodioxole dérivé

;

Chalcone dérivé

;

In vitro

;

Homme

;

Poumon

;

Lignée cellulaire

;

Cellule tumorale

;

Anticancéreux

;

Cytotoxicité

;

Animal

;

Souris

;

Isozyme

;

Sélectivité

;

Prostaglandin-endoperoxide synthase

;

Inhibiteur enzyme

;

Antiinflammatoire non stéroïde

;

Herpesvirus hominis

;

Antiviral

;

Activité biologique

;

Configuration géométrique

;

Analyse structurale

;

Composé aromatique

;

Composé bicyclique

;

Hétérocycle oxygène

;

Enol éther

;

Ether

;

Cétone

;

Enone

;

Composé benzénique

;

Pharmacognosie

;

Leguminosae

;

Ecorce

;

Tige

;

Thaïlande

;

Plante médicinale

;

Origine végétale

;

Isolement

;

Mots-clés espagnols / Spanish Keywords

Vertebrata

;

Mammalia

;

Rodentia

;

Enzima

;

Oxidoreductases

;

Virus

;

Herpesviridae

;

Alphaherpesvirinae

;

Spermatophyta

;

Angiospermae

;

Dicotyledones

;

Asia

;

In vitro

;

Hombre

;

Pulmón

;

Línea celular

;

Célula tumoral

;

Anticanceroso

;

Citotoxicidad

;

Animal

;

Ratón

;

Isozima

;

Selectividad

;

Prostaglandin-endoperoxide synthase

;

Inhibidor enzima

;

Antiinflamatorio no esteroide

;

Herpesvirus hominis

;

Antiviral

;

Actividad biológica

;

Configuración geométrica

;

Análisis estructural

;

Compuesto aromático

;

Compuesto bicíclico

;

Heterociclo oxígeno

;

Enol eter

;

Eter

;

Cetona

;

Enona

;

Compuesto bencénico

;

Farmacognosia

;

Leguminosae

;

Corteza(vegetal)

;

Tallo

;

Tailandia

;

Planta medicinal

;

Origen vegetal

;

Aislamiento

;

Mots-clés d'auteur / Author Keywords

Millettia leucanthu

;

flavone

;

anti-inflammatory activity

;

chalcone

;

cytotoxic activity

;

anti-HSV activity

;

Localisation / Location

INIST-CNRS, Cote INIST : 4123, 35400010939602.0130